内向的老板第4集剧情介绍
尹焕基回忆着三年前的情景，在蔡智慧的葬礼上，他看见蔡智慧的父母和妹妹是那样失魂落魄，伤心难过。那时的蔡露云，赤着脚走在风雪里，任凭泪流满面，那样亲切的、亲爱的姐姐，就这样惨烈离开，那是一种怎样刻骨铭心的痛楚。
尹焕基喜欢在没有人的时候独自跳舞，清晨，当他正在兴高采烈跳着的时候，蔡露云悄悄推开了办公室的门，看见了这略带尴尬的搞笑一幕。蔡露云以为是自己看花了眼。蔡露云很好奇尹焕基每天都自己做什么食物，她看见菜板上有一抹红色，吓得不轻，但其实那只是泡菜的颜色。
姜宇日想把蔡露云带在身边培养，而尹焕基却不想让蔡露云继续在公司工作，他还是希望她能回到舞台。姜宇日没有理会尹焕基的想法，还是坚持和蔡露云走得很近。
蔡露云回忆，曾经大家都很羡慕姐姐，能进入一家最好的传媒公司工作，还能成为最高社长的助理，没想到这一切都是悲剧的开端。
尹焕基渐渐有一点吃醋，他不想让蔡露云和其他男人走得太近，便冷冰冰地让她做好自己的工作。蔡露云一头雾水，却不知道尹焕基其实是在暗恋着她。而尹焕基也在不知不觉地被热情开朗的蔡露云所感染。
蔡露云想带着尹焕基和客户一起打球，结果，尹焕基孤傲的态度让客户大发雷霆，而且客户还有意无意地骚扰蔡露云。尹焕基看着客户对蔡露云动手动脚，一怒之下将客户打倒，随后帅气地离开。
客户十分生气，怒气冲冲地告诉姜宇日，自己一定要告尹焕基。姜宇日最终摆平了这件事，因为客户自知骚扰女职员是件理亏的事情。但是，尹焕基却坚持拒绝和这个客户合作，他不喜欢这种人，他要守护自己的职员。
姜宇日的女朋友就是尹焕基的妹妹，他很受尹焕基一家的欢迎。不知道这和蔡智慧的死是否存在着关系。
负责为尹焕基团队做企划书的职员临时出了状况，蔡露云和大家便七手八脚地把尹焕基推到了台上。这是尹焕基第一次面对如此多的人展示自己做的策划，他十分紧张，说不出一句话来，让台下的评审开始不耐烦。从小到大，尹焕基的父亲都想把儿子培养成最伟大的领袖人物，但却偏偏适得其反。此时此刻，尹焕基尴尬得想要逃走。
看着尹焕基出尽洋相，蔡露云心里想，这难道就是复仇吗?为什么自己心里一点也不痛快呢?
蔡露云等几个职员因为今天的事很郁闷，在饭店醉的一塌糊涂，最后还是尹焕基帮他们结清了饭钱，再把他们一一送回家。
蔡露云误把有过几面之缘的尹焕基当成了和她一样的新进职工，还让他派送拍摄需要的重要物品。可是尹焕基半路堵车耽误了行程，只好弃了豪车，自己拎着东西跑步过来，让蔡露云感动不已。
内向的老板第5集剧情介绍
三年前，在尹焕基和蔡智慧之间，究竟有怎样的不可言说的秘密呢?
时间跳转回三年前，尹焕基曾和蔡智慧一起约着喝咖啡，蔡智慧还帮助他制定会见前女友延静的计划。尹焕基特意送给智慧一双新的漂亮高跟鞋，当时还被妹妹蔡露云羡慕不已。
蔡智慧和尹焕基的关系日益亲近，她会帮老板挑选合适的衣服，帮他摘掉身上的头发，一切看看起来宁静又美好，蔡智慧像一个贤内助一样。
姜宇日被催促赶紧向女朋友利秀求婚，但他似乎心不在焉，反而向蔡智慧询问，她想在圣诞节要什么礼物。蔡智慧表示自己想为保育院的孩子们捐钱，令姜宇日很惊讶。
蔡智慧每天回到家里都是其乐融融的画面，小妹蔡露云活泼可爱，父母关系和睦，人人脸上洋溢着幸福的笑容。蔡露云发觉姐姐好像有了心上人，她很好奇，姐姐却害羞不肯承认。
蔡智慧仍然在热情地帮助尹焕基和延静和好，精心挑选女孩子会喜欢的圣诞礼物。圣诞夜即将到来，仿佛有很多事情要发生，姜宇日打算求婚，尹焕基要和延静约会，蔡智慧准备去看妹妹蔡露云的演出。
蔡智慧亲手画的漫画被姜宇日看到，他讨要了这个温馨的画作当圣诞礼物，蔡智慧只好给他。
姜宇日偶然发现，尹焕基和利秀的父亲在自己办公桌下面装窃听器，这个被他一直当做父亲的人，其实一直对他怀有戒心。
姜宇日很伤心，连对伊秀的感情也产生了怀疑，他约蔡智慧出来诉苦，然后和她发生了关系。当姜宇日送蔡智慧回去的时候，两人在车内拥抱，这一幕恰好被尹焕基看见，他没有想到，姜宇日竟然背叛了自己的妹妹伊秀。
出身保育院的姜宇日对蔡智慧真的产生了感情，他给利秀打电话，想说出自己的真心话，却最终还是没有勇气说出口。
圣诞夜，蔡智慧向尹焕基请假，想去音乐厅看妹妹的歌剧。尹焕基突然想起，伊秀今晚也准备和姜宇日去看歌剧。为了避免他们遇见，尹焕基故意找借口拒绝了蔡智慧的请假，他自己也错过了和延静的约会。
尽管没有去看妹妹的演出，蔡智慧还是给姜宇日打了电话，自己会在公司楼顶等着他。于是，姜宇日扔下伊秀，去楼顶寻找智慧。
姜宇日刚到公司，就被尹焕基拦住，质问他与智慧的关系。姜宇日面对尹焕基，竟然唯唯诺诺地称和智慧的一夜只是酒后失误，还说是智慧先勾引自己，才会犯错。不料，这一切都被智慧和伊秀听见了，智慧没有想到，这个男人居然如此背信弃义地扭曲事实，伊秀也没有想到，未婚夫会背叛自己。
温柔清高的智慧没有想到，自己会成为插足别人感情的第三者，自己为了爱的人付出一切，却被说成是勾引别人的坏女人。她一时想不开，从楼顶一跃而下。
姜宇日慌张的完全没了主意，他哀求尹焕基为他保守秘密，事已至此，为了妹妹，尹焕基替姜宇日隐瞒了真相，承担了过错。
尹焕基只好给蔡智慧家里送去了抚慰金，蔡露云执意认为姐姐的死另有隐情，她想调查真相，为姐姐报仇。
因为过度悲伤，蔡露云的母亲也去世了，本来和和美美的家庭突然土崩瓦解，妻离子散。
