程又青，百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的李大仁打赌……
李大仁，是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋情都很短暂！两个从高中开始就不对盘的男女，却阴错阳差的一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。於是两人打了赌……
做了一整晚噩梦，与时间做了一整晚斗争的程又青乘电梯上班时遇到了大声讲电话还歧视三十岁熟女的年轻美眉，性格火爆的她按捺不住心中的怒火教训了年轻美眉。岂知，不顺心的事情还不止这些。公司新品发布会上，她不认同同事拉拉的设计风格，直言相告，却无意惹得总经理不开心。特卖会还差三个销售员。年纪比她小的助理辞职去结婚……
忙碌了一早的她打开邮箱，发现数封生日祝福的邮件，匆忙翻开日程表才发现原来今天是自己的生日，可是连妈妈都没有提醒她今天是生日。祝福邮件中自然也少不了李大仁的。一句“三年孝班副班长李大仁携全体同学祝班长程又青生日快乐”让又青往事浮上心头。每次班长选举，以又青为核心的16名女生总是战胜以大仁为核心的15名男生，永远都是16票对15票。
大仁邮件里送上的“欢迎光临初老的世界”的祝福，让程又青看了非常火大。但好奇心旺盛的她，还是不争气的点了那个名为“五十个初老的症状”的档案来看，看完后她吓出了一身冷汗──因为她竟然活生生的中了十七个！无奈的她来到茶水间休息，却意外知道拉拉是她前男友亨利的现任女友，怪不得所有人都以为又青是故意找拉拉的茬。最尴尬的是，另一位同事子琳是亨利的前前女友。
霸道无理的某富太太在程又青负责的鞋店恶意滋事。恰巧富太太的女儿在机场与李大仁也有摩擦。解决掉富太太问题后，两人在电话里斗嘴。又青突然问到李大仁为什么对她说“我不可能爱上你”。这让李大仁想起他们的高中故事：在决定班级吉祥物是女生版“白脸猫”还是男生版“斗牛犬”的投票选举中，男生们用“美男计”获得了关键一票。有女生跑票！
我可能不会爱你分集剧情介绍第2集
又青意外发现原来是她一直照顾的卢辛蒂跑票，伤心的她从此和卢辛蒂绝交。看到又青如此伤心，大仁便护送她回家。可是大仁却语无伦次地说出“我不可能爱上你”。
一通电话将大仁拉回现实。大仁负责的部门来了实习生玛姬。玛姬年轻漂亮，可爱温柔。在出租车司机的启发下，又青来到公司和拉拉讲清了自己反对她设计方案的初衷。
助理送来了生日蛋糕，却又她想起和李大仁的大学往事。另一边在机场，大学老师曹老师希望身为机场督导大仁能帮他尽快坐上飞机。大仁也想起大学时又青替女同学出头，检举曹老师的不轨行为，却被曹老师蒙混了过去。
本来已经约好和大仁吃饭庆祝生日的又青因故迟到，但大仁依然如约等候她的到来，并送上生日礼物——方头狮。两人打赌，谁先结婚，对方就要拿出10万块红包。
又青照例去公司附近的咖啡店买完咖啡就去上班，突然听到身后一个小男生在叫。回过头发现居然是个小帅哥，而且被叫的人还是她！
